李苦禪心地寬厚、善良，待人誠摯，又每每由于太缺少社會經驗，過于寬厚而上別人的當。事后也多不計較，一笑置之。

一日酒后，席上氣氛歡洽。有人向李苦禪借看其收藏的明代名書畫家祝枝山手書長卷《梅花篇》，他便取出借給此人。多日之后他去索取。那人卻說：“你不是講好送我的嗎？”李苦禪只得忍痛割愛。事后他說：“也許是我酒后失言，答應送給人家了。送給人的東西怎么能再去要回呢？都怪我酒后糊涂呀！”

李苦禪的一位同事從他那里借走3幅很名貴的浙江和尚山水畫。幾日后，那人給他送來了30元錢說：“那冊頁算我買了。”那人走后，李苦禪家里的人很氣憤：“還不把錢退給他，把畫要回來！”李苦禪苦笑著說：“別得罪人，別得罪人！以后我注意就是了。”后聞此冊頁賣出一幅，那位同事得款千元。

一天，李苦禪與師弟許麟廬在京西和平畫店談畫，一陌生人亦趨前攀談，并且一直跟到李苦禪家中，說：“我真喜愛您老畫的大鷹，可惜太貴了……”李苦禪說：“不必買，我現在就給你畫。”待這幅氣勢奪人、堪稱佳構的四尺中堂《雄鷹圖》畫完，已是中午12點多鐘。李苦禪又留那人在家吃午飯，客人酒足飯飽后攜畫而別。李苦禪熱忱地送出大門。家人問：“他是誰？怎么沒見過？”李苦禪說：“忘了問名字了！”家里人哭笑不得。